Con un semblante parecido al de su hermano Jorge, Oscar es casi el arquetipo de nuestra categoría «la genética se equivocó». Llegó a Millonarios muy jóven a finales de 1995 gracias a las estrechas y extrañas relaciones que el gerente deportivo azul de aquel entonces sostenía con el presidente del efímero Unicosta (cualquier hincha del Pereira puede documentar esta conexión). La hinchada azul esperó pacientemente durante varias temporadas el debut del hermano de Jorge con la ilusión que tuviera por lo menos la mitad de las condiciones de su hermano o de su padre. Pasó el tiempo y el debut nunca llegó. En una de las tantas «podas» que se han hecho en Millonarios en los últimos años, Oscar (sin haber estado siquiera concentrado) Oscar fue uno de los damnificados. Debutó finalmente en el Unicosta en donde comenzó una intrascendente trayectoria que lo llevó también al Quindio y al Unión comprobando que, sin duda, él le salió a la mamá y Jorge al papá..
yo soy la prima karen y me parece que los dos tinen talento sino que a yayo le brillo mas lasuerte mas nada
Recuerdo una ocasión en que un periodista de Pereira le preguntó que era lo mejor de llegar al equipo matecaña y él respondió: "Lo mejor es que aquí hay buen chupe"
Si no estoy mal, Oscar Bolaño Jr también jugó en mi amado PODEROSO DIM por aquella "belle-époque" de Jorge Castillo, y alternando con figuras de la talla de Alfredo Estefanel y Dalmiro Cervantes (no son nombres inventados ni ficticios como decir "perico de los palotes"… son reales)
nada, oscar tu sabes que me caes super bn lo mismo jorge y chiki eee los dos juegan muy bn bueno los 3 juegan muy bn osea aki no hay mejor o peor uds saben ke son muy buenos